Filho de ingleses autênticos, foi educado sob condições favoráveis, tendo-se formado em medicina com pouco mais de vinte anos. Começou sua carreira como pediatra clínico do Paddington Green Children’s Hospital, em Londres, onde trabalhou durante quarenta anos aproximadamente, período em que atendeu, de acordo com seus cálculos, cerca de 60.000 mães e crianças.


Logo após ter iniciado o exercício de pediatria, entrou em contato com Ernst Jones, que o encaminhou para análise com James Strachey. Referindo-se àqueles anos, Winnicott escreve:

“Eu estava iniciando como pediatra conselheiro naquela ocasião, e pode-se imaginar como era empolgante fazer inúmeras anamneses e obter de uma classe de pais menos instruídos toda a confirmação necessária para as teorias psicanalíticas, que estavam começando a fazer sentido para mim, através de minha própria análise. Naquele tempo, nenhum outro analista era também pediatra, e, assim, durante duas ou três décadas, fui um fenômeno isolado”.


Conheceu fama e renome mundial nos últimos quinze anos de sua vida. (…) Uma bibliografai não atualizada de seus livros e trabalhos publicados chega a 190 títulos.


Trecho do Prefácio, escrito por Ishak Ramzy, do Livro: The Piggle, relato do tratamento psicanalítico de uma meninna, de D. W. Winnicott.